mPEG-Cl | 赛诺邦格PEG衍生物

mPEG-Cl（Methoxy Polyethylene Glycol Chloride）是一种单官能团聚乙二醇（PEG）衍生物，其末端带有活泼的 氯（-Cl） 基团，可用于亲核取代反应（如与氨基、巯基或羟基反应），在药物递送、生物偶联和材料修饰等领域有重要应用。

1. 基本特性

• 化学名称：甲氧基聚乙二醇氯

• 英文名称：mPEG-Chloride 或 mPEG-Cl

• 分子式：CH₃O-(CH₂CH₂O)ₙ-CH₂CH₂-Cl

• 分子量范围：350 Da ~ 40,000 Da（常见 1K、2K、5K、10K、20K）

• 性状：白色或类白色固体（低分子量可能为液体）

• 溶解性：易溶于水、DMSO、DMF、THF 等极性溶剂

2. 化学结构与反应特性

mPEG-Cl 的结构由 甲氧基封端的 PEG 链 和末端的 氯甲基（-CH₂Cl） 组成，其反应特点包括：

• 亲核取代反应（SN₂ 反应）：

  • 可与 伯胺（-NH₂） 反应生成稳定的 仲胺键（-NH-CH₂-PEG）。

  • 也可与 巯基（-SH） 或 羟基（-OH） 在碱性条件下反应，但效率较低。

• 反应条件：

  • 通常在 pH 8-10 的缓冲液（如碳酸盐缓冲液）中进行。

  • 可加入 三乙胺（TEA） 或 DIEA 等有机碱促进反应。

• 选择性：相比 NHS-PEG 或 MAL-PEG，mPEG-Cl 的反应活性较低，但可用于特定条件下的稳定偶联。

3. 主要应用

(1) 生物偶联与蛋白质修饰

• 氨基修饰：与蛋白质、抗体或多肽的 赖氨酸（Lys）ε-氨基 反应，实现 PEG 化。

• 降低免疫原性：延长药物半衰期，提高稳定性（如 PEG 化干扰素、抗体药物）。

(2) 药物递送系统

• 纳米颗粒表面修饰：如脂质体、聚合物胶束的 PEG 化，增强血液循环时间。

• 小分子药物偶联：通过氯基团与含氨基的药物连接，改善溶解性和药代动力学。

(3) 材料科学

• 聚合物功能化：用于 PEG 改性水凝胶、涂层材料等，提高生物相容性。

• 表面化学：修饰金纳米颗粒、硅胶等，减少非特异性吸附。